Dérivés de naphtalène: propriétés, synthèse et applications

Dérivés de naphtalène sont une classe de composés organiques basés sur la structure du cycle naphtalène. En raison de leur structure chimique unique et de leurs propriétés physiques, ils ont montré une valeur d'application importante dans de nombreux domaines. Le naphtalène lui-même est un solide cristallin blanc et appartient à des hydrocarbures aromatiques polycycliques, et ses dérivés présentent des propriétés et fonctions riches et diverses en introduisant différents groupes fonctionnels sur le cycle naphtalène.

Propriétés des dérivés de naphtalène

Propriétés optiques: De nombreux dérivés de naphtalène ont de bonnes propriétés de fluorescence. Par exemple, les colorants du naphtalène ont un plan rigide et un grand système conjugué à électrons π, ce qui leur donne un rendement quantique élevé et une excellente photo-ostabilité. Les sondes fluorescentes à base de naphtalène présentent une excellente détection et sélectivité pour les anions et les cations en raison de leur hydrophobicité, et peuvent également être utilisées pour la détection de biomolécules cibles.

Stabilité chimique: Certains dérivés de naphtalène ont une bonne stabilité chimique. Par exemple, les dérivés de naphtalène résistants à l'oxygène préparés par l'équipe de recherche du Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, en tant que molécules actives positives dans les batteries à flux organique aqueuses, peuvent toujours faire du vélo pour plus de 600 cycles (plus de 20 jours) sous la condition de l'air continu dans l'électrolyte positif.

Solubilité: La solubilité des dérivés de naphtalène peut être ajustée en introduisant des groupes fonctionnels spécifiques. Par exemple, les dérivés de naphthoquinone contenant des groupes fonctionnels de diméthylamine peuvent améliorer la solubilité des molécules de naphtoquinone, tout en protégeant le centre actif moléculaire et en améliorant la stabilité des électrolytes à haute concentration.

Synthèse des dérivés de naphtalène

Synthèse catalysée par le métal de transition: Par exemple, l'utilisation d'un catalyseur de ruthénium stable RU (benzène) - (OPIV) ₂ peut réaliser la réaction d'ortho-alkylation dirigée par l'aldéhyde du 1-naphthaldéhyde avec un iodure d'alkyle. Cette réaction ne nécessite pas d'oxydants ou d'additifs externes et peut introduire une variété de groupes alkyle primaires et secondaires dans le cycle naphtalène, avec une bonne compatibilité des groupes fonctionnels.

Synthèse d'oxydation électrochimique in situ: En utilisant l'hydroxynaphtalène comme substrat, une stratégie combinant la synthèse chimique et la synthèse électrochimique peut être utilisée pour préparer des molécules actives de naphthoquinone modifiées multi-substituées. Cette méthode est simple et efficace, ne nécessite pas de processus de séparation et de purification complexe et réduit le coût de la synthèse.

Application des dérivés de naphtalène

Champ médical: Les dérivés de naphtalène sont des ressources médicamenteuses importantes. De nombreux composés de naphtalène ont une activité biologique et peuvent être utilisés pour développer divers médicaments, tels que des médicaments spécifiques pour le traitement de certaines maladies. Leur mécanisme d'action peut être lié à l'interaction de la structure du cycle naphtalène avec des biomolécules.

Science des matériaux: En raison de leurs bonnes propriétés optiques et de leur stabilité chimique, les dérivés de naphtalène peuvent être utilisés pour construire des dispositifs électroniques organiques. Par exemple, ils peuvent être utilisés comme colorants laser solides organiques, et leur plus petit écart d'énergie et leur stabilité améliorée aident à améliorer les performances des appareils.

Champ de la batterie: Les dérivés de naphtalène peuvent être utilisés dans les batteries à flux organique aqueuses. Par exemple, les dérivés de naphtalène résistants à l'oxygène car les molécules actives électriques positives ont une excellente stabilité de l'air, ce qui peut rendre le cycle de batterie de manière stable, et en amplifiant le processus de synthèse, la préparation au niveau du kilogramme peut être obtenue, ce qui contribue à favoriser l'échelle et l'application pratique de batteries à flux organique aqueuses.

Autres champs: Les dérivés de naphtalène peuvent également être utilisés comme agents mouillants, tensioactifs et pesticides. Leur application dans ces champs est principalement due aux propriétés physicochimiques de leur structure moléculaire qui peuvent être ajustées, comme l'activité de surface.

Conclusion

Les dérivés de naphtalène jouent un rôle important dans de nombreux domaines tels que la médecine, la science des matériaux et les batteries en raison de leurs propriétés uniques et de leurs méthodes de synthèse diverses. Alors que la recherche continue de s'approfondir, il est prévu que davantage de dérivés de naphtalène ayant d'excellentes performances seront développés et que leur portée d'application sera élargie, offrant plus de possibilités et des idées innovantes pour le développement de divers domaines.